seorang Pavel Nedved, ikon Juventus, juga mengakhiri kebersamaannya musim ini dengan klub yang dibelanya mulai musim 2001/2002. Nedved yang telah menyumbang 4 scudetto (2 scudetto dibatalkan), merasa tidak puas dengan kontrak baru yang disodorkan oleh manajemen Juve. sedianya salah satu generasi emas Ceko ini dikontrak per pertandingan yang dimainkan mengingat usianya yang tidak muda lagi. belum jelas kemana sang pemilik tendangan canon ini akan berlabuh.
dan salah satu legenda AC Milan, Serie A dan Italia, Paolo Maldini, mengakhiri kiprahnya di lapangan hijau juga di musim ini. kebersamaannya selama 25 tahun bersama AC Milan dihiasi dengan 7 scudetto, 5 UEFA Champions League, 2 Piala Toyota, 5 Piala Super Eropa, 1 Piala Italia, 5 Piala Super Italia dan 1 Piala Dunia Klub FIFA. di dua pertandingan terakhir AC Milan di Liga Italia, Milanisti di San Siro dan publik Florence memberikan standing ovation atas dedikasi dan totalitas sang capitano. meskipun Adriano Galliani membujuknya agar tetap bertahan hingga pertandingan ke-1000, Maldini tetap pada keputusannya. nomor punggung 3 sementara dinon aktifkan hingga Christian Maldini, anak sulungnya, memakainya tampil membela Rossoneri.
seiring berakhirnya musim 2008/2009, AC Milan juga mengakhiri petualangan indahnya dengan sang pelatih, Carlo Ancelotti. Leonardo Araujo do Nascimento, Direktur Teknis AC Milan, menjadi penerus tongkat kepelatihan terhitung mulai musim depan. Leo ditunjuk langsung oleh presiden AC Milan, Silvio Berlusconi, menapak tilasi kesuksesan Arrigo Sacchi dan Fabio Capello.
Carlo Ancelotti sendiri musim depan akan menangani klub papan atas Premiere League, Chelsea, menggantikan Guus Hiddink. Carletto berjasa menghiasi lemari trofi di Stadion San Siro dengan 1 scudetto, 2 trofi Liga Champion, 2 Piala Super Eropa, 1 Piala Italia, 1 Piala Super Italia, dan 1 Piala Dunia Klub FIFA. Carletto bersama suksesornya, Leonardo, Galliani dan Tasotti menggelar makan malam bersama setelah keputusannya menangani Chelsea di musim depan. dan ini adalah pertama kali dalam sejarah Rossoneri dimana pelatih lama dan pelatih baru mengadakan makan malam bersama. Galliani sendiri menolak bila pemutusan hubungan Carletto sebagai pelatih adalah perpisahan karna Carletto sendiri adalah bagian dari keluarga besar Rossoneri.
